L'Alto Medioevo

In seguito alle invasioni barbariche la popolazione delle Marche abbandonò la costa e le valli, raggiungendo sulle colline luoghi più facili da difendere. In particolare questo avvenne nel periodo della guerra gotica (535-553 d.C.) con cui l'Impero Romano d’Oriente riconquistò parte della penisola a prezzo di devastanti distruzioni. Nel 568 d.C. i Longobardi, penetrati in Italia, occuparono il Piceno e lo posero sotto il Ducato di Spoleto. Ai Bizantini dell'Esarcato di Ravenna rimasero le Pentapoli marittima (Rimini, Pesaro, Fano, Senigallia e Ancona) e annonaria (Urbino, Fossombrone, Jesi, Cagli e Gubbio), anche se il territorio intorno alle città era sempre controllato dai Longobardi.

Nel VIII secolo con l'intervento dei Franchi e la successiva donazione di Pipino e di Carlo Magno ebbe inizio il dominio della Chiesa sulle Marche, anche se per lungo tempo il dominio del Papa fu solo nominale. In questo periodo si diffuse il monachesimo: le abbazie e i monasteri benedettini e cistercensi sorsero lungo le principali vie di comunicazione romane e lungo le valli fluviali e, oltre a bonificare le paludi e la terra incolta, restarono le uniche organizzazioni a tutela dei diritti civili. La debolezza della Chiesa e la politica dei Papi favorirono la diffusione del feudalesimo e le autonomie comunali, che riuscirono progressivamente a togliere il potere di Vescovi ed Abati, e sotto gli Ottoni (X secolo) le Marche entrarono nella contesa tra Papato e Impero. Nel frattempo le coste erano sottoposte alle incursioni dei Saraceni, che riuscirono a distruggere Ancona nel 839.

Dall'Anno Mille al Trecento

Dopo il Mille il dominio papale dovette confrontarsi con la Monarchia sveva e con lo sviluppo delle autonomie locali e a partite dal XII secolo si ripopolarono le città sulla costa e del fondo delle valli. Iniziarono a costituirsi i liberi Comuni, il principale fu Ancona che sviluppò fiorenti commerci marittimi con l'oriente entrando in competizione con Venezia e respingendo gli assedi di Lotario II nel 1137, di Federico I Barbarossa nel 1167 e quello di Cristiano di Magonza nel 1173. Ma ogni comune era in lotta con i comuni vicini e continui erano sia i cambi di alleanze che le scaramucce tra fazioni guelfe e ghibelline. Inoltre si susseguirono le spedizioni imperiali di Federico II, nato a Jesi nel 1194 dall'imperatrice Costanza che si stava recando in Sicilia, e di Manfredi, che distrusse Camerino nel 1259 e Senigallia nel 1264, e il confronto tra papato e impero continuò fino al 1266, anno della morte di Manfredi, e all'estinzione della casa sveva.

Il Trecento

A partire dalla fine del XIII secolo dalla fase comunale, passando attraverso podestati e vicariati affidati alla stessa famiglia, iniziarono a formarsi Principati e Signorie. Il Papa relegato ad Avignone cercò di governare sui suoi domini frammentati e nel 1353 venne nominato legato ecclesiastico in Italia il cardinale Egidio Albornoz. Questi nel 1357 promulgò le costituzioni egidiane, tentando di ricondurre tutte le Marche sotto il controllo della Chiesa con la forza e la diplomazia. Intanto, presagio degli anni a venire, negli anni 1352-1353 era giunta in regione la prima compagnia di ventura guidata da Fra' Moriale.

Sul finire del Trecento i Montefeltro erano insediati a Urbino e Gubbio, il ramo pesarese dei Malatesta governava su Pesaro occupando Ancona dal 1348 al 1355, i Varano erano i signori di Camerino, mentre gli altri comuni mantenevano una relativa autonomia.